Estas son las principales festividades de San Sebastián:

Día de San Sebastián (20 de enero): Es una de las fiestas más grandes de la ciudad y se celebra con las históricas tamborradas. Durante la noche del 19 de enero se iza la bandera de San Sebastián en la Plaza de la Constitución—con acompañamiento de la ltamborrada de la Sociedad Gaztelubide— y se da comienzo a las fiestas. En la mañana del día 20 desfila la Tamboreada Infantil con casi 50 compañías; el resto del día circula las tamborradas de adultos. En la noche, la Unión Artesana arría la bandera en la Plaza como fin de la fiesta.

Semana Grande (semana del 15 de agosto): Esta gran fiesta veraniega se celebra entre grandes actividades. La más destacada es el Concurso Internacional de Fuegos Artificiales que se celebra cada noche a las 23:00. En las calles hay todo tipo de música, actividades deportivas (como la Clásica Ciclista de San Sebastián), corridas de toros y los desfiles de la comparsa de Gigantes y Cabezudos —formada por ocho gigantes y trece cabezudos que representan a las diferentes fiestas que hay en el calendario de la ciudad.

Fiestas Vascas (del primer al segundo domingo de septiembre): Con el fin de celebrar la cultura vasca se hace un programa lleno de actividades con cantautores, grupos, conciertos de música clásica, bailes, deportes rurales y espectáculos vascos. Tanto el primer domingo como el segundo se celebran la competencia de regatas (Estropadak) en la Bahía de la Concha.

Festival Internacional de Cine de San Sebastián (Septiembre): Toda la genialidad cinematográfica mundial se reúne para asistir al evento más cosmopolita de la ciudad y uno de los eventos de cine más importantes de Europa. El Festival se desarrolla en distintos puntos de San Sebastián como el Kursaal, el Teatro Victoria Eugenia, elHotel María Cristina y en todas las salas de cine de la ciudad.

Día de Santo Tomás (21 de diciembre): Durante este día se pueden ver puestos de productos rurales artesanales por toda la ciudad. Entre ellos destacan los puestos de talo, chistorra y la sidra. Los puestos suelen estar colocados en lugares como la Plaza de Guipúzcoa o la Plaza de la Constitución y suelen estar atendidos por organizaciones o grupos de escolares.